G-Dragon

Jiyong nhận được sự chú ý từ Sean trong nhóm song ca hip-hop JinuSean thuộc YG Entertainment, người sau đó tiến cử anh tới giám đốc Yang Hyun Suk. Giám đốc Yang Hyun Suk mới lấn đầu gặp Jiyong thì rất ngạc nhiên do khả năng đọc rap và phong cách ăn mặc của anh rất đáng kinh ngạc. Ông đã đích thân thuyết phục anh từ bỏ SM Entertainment sang làm thực tập sinh của YG Entertainment. Jiyong đã đồng ý và ký hợp đồng với YG Entertainment. Sau khi ký hợp đồng, Jiyong trải qua năm đầu tiên với các công việc như lau dọn phòng tập, chạy vặt cho các thực tập sinh khác. Anh và một thực tập sinh khác là Dong Young-bae được lên kế hoạch trở thành bộ đôi hip-hop GDYB và chọn cho mình nghệ danh G-Dragon ("Ji" phát âm giống "G" trong tiếng Anh, còn "Yong" trong tiếng Hàn nghĩa là "Dragon"). Sau sáu năm tập luyện, Jiyong xuất hiện trong một số album của các nghệ sĩ khác và ra mắt một vài đĩa đơn với Dong Youngbae dưới tên "GDYB." G-Dragon chính thức ra mắt với tư cách trưởng nhóm nhạc Big Bang vào năm 2006 cùng Dong Youngbae (với nghệ danh Taeyang) và ba thành viên khác (T.O.P, Daesung và Seungri).

G-Dragon chính thức bắt đầu sự nghiệp solo với album đầu tay Heartbreaker, với sự tham gia của một số ca sĩ như Teddy của 1TYM, Taeyang, Kush, CL và Dara của 2NE1. Ban đầu album được lên kế hoạch phát hành trong tháng 4, nhưng sau đó đã dời sang tháng 8[14] để khớp với ngày sinh nhật thứ 21 của anh[15]. Album đánh dấu sự thay đổi hình tượng của G-Dragon với mái tóc được nhuộm vàng để phù hợp với ý tưởng chủ đạo. Cùng với sự thành công của ca khúc chủ đề cùng tên, album đạt được doanh số hơn 150.000 bản[16] và đoạt giải "Album của năm" tại giải thưởng Mnet Asian Music 2009[17]. Single thứ hai trích từ album là "Breathe" cũng lọt vào top 20[18] trong khi những ca khúc khác như "The Leaders", "A Boy", "Hello" và "She's Gone" tiếp tục có mặt trong các bảng xếp hạng khác nhau[19]. Album chứng tỏ được khả năng đa dạng của G-Dragon khi rất nhiều phong cách nhạc như R and B, hip-hop, rock và dance được tập hợp trong các ca khúc.

G-Dragon bị Sony Music cáo buộc đạo nhạc khi ca khúc "Heartbreaker" và "Butterfly" được cho là giống với "Right Round" của Flo Rida và "She's Electric" của nhóm Oasis[83][97]. Tuy nhiên, EMI, đơn vị giữ quyền đối với "Right Round" cho rằng giữa hai ca khúc không có điểm nào giống nhau.[98] Sony Hàn Quốc đã không cho phép G-Dragon tiếp tục quảng bá những ca khúc này khi chưa có hành động bồi thường thiệt hại. Ngày 21 tháng 9 năm 2009, tạp chí Sisa, một chương trình mới của đài MBC, dẫn nguồn tin từ những quan chức của Sony rằng họ đã gửi cho YG Entertainment thư cảnh cáo về việc vi phạm tác quyền này. Người đại diện pháp lý của Sony cũng cho biết: "Thật khó để có quyết định chính xác đối với những tranh cãi trong âm nhạc". Tuy nhiên, họ đã quyết định rằng giữa các ca khúc có sự giống nhau và tiếp sau đó họ đã gửi thư cảnh cáo đến đơn vị sản xuất và các nhạc sĩ hòa âm. Họ cũng không cho phép YG Entertainment quảng bá những ca khúc này. Cả Big Bang lẫn đồng nghiệp cùng công ty là 2NE1 đều bị đặt dưới những cáo buộc vi phạm tương tự[99]. Tuy nhiên, YG Entertainment cho rằng không có bất kì quyết định nào có tính pháp lý được đưa ra và rằng "lá thư" mà YG nhận được từ Sony không được xem là một hành động có tính pháp lý; công ty này cũng thông báo họ vẫn chưa nhận được bất cứ sự phản hồi trực tiếp nào từ những nhà sản xuất tại Mĩ về vấn đề này[100].
Vào ngày 6 tháng 3 năm 2010, YG Entertainment thông báo rằng họ đã đích thân liên hệ với người đại diện của Flo Rida để mời anh góp mặt trong album live của G-Dragon, Shine a Light và Flo Rida đã đồng ý.[101] Sự việc được xem như kết thúc khi bản song ca Heartbreaker của G-Dragon và Flo Rida chính thức được phát hành. Không bao lâu sau G-Dragon được mời tham gia vào show của Flo Rida và nhận được nhiều lời khen từ rapper da màu này..